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- 维生素A酸
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CAS 302-79-4 中文名称 维生素A酸 英文名称 Retinoic acid 别名 维A酸;Tretinoin;all-trans-Retinoic acid;Vitamin A acid;ATRA 纯度 HPLC≥98% 分子式 C20H28O2 分子量 300.44 外观(性状) Light yellow to yellow Solid 储存条件 Powder : -20℃, 2 years;In solvent(母液): -20℃, 1 month; -80℃, 6 months 溶解性 Soluble in DMSO EC EINECS 206-129-0 MDL MFCD00001551 InChIKey SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N InChI InChI=1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+ PubChem CID 444795 SMILES CC1(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/C(O)=O)=C(C)CCC1 描述 Retinoic acid是RAR 核受体的激动剂。Retinoic acid是维生素A的代谢产物,在细胞生长,分化和器官发生中起重要作用。(Retinoic acid is an agonist of the RAR nuclear receptor. Retinoic acid is a metabolite of vitamin A that plays an important role in cell growth, differentiation and organogenesis.) 靶点 RAR/RXR 通路 Metabolic Enzyme&Protease 生物活性 Retinoic acid是维生素A的代谢产物,在细胞生长,分化和器官发生中起重要作用。 Retinoic acid是RAR 核受体的天然激动剂,对RARα/β/γ的 IC50 为14 nM。 Retinoic acid与 PPARβ/δ 结合的 Kd 值为17 nM。[1-5] In Vitro 维甲酸(全反式维甲酸,ATRA)是维生素A的高效衍生物,几乎所有必需的生理过程和功能都需要维生素A,因为它参与了530多种不同基因的转录调控。维甲酸通过作为核受体(RARα-γ)的活化配体发挥其作用,其与类X受体(RXRα-γ)形成异二聚体[1]。(RA)以低亲和力与PPARα和PPARγ结合,由Kd值100-200nM证实。相反,维甲酸与PPARβ/δ结合,Kd为17 nM,显示出高亲和力和同种型选择性[2]。未分化的P19细胞表达(RA)受体RARα,RARβ,RARγ和PPARβ/δ,结合蛋白CRABP-II和FABP5。通过细胞诱导分化导致CRABP-II的瞬时上调和FABP5的下调,其在各自的蛋白质和mRNA的水平上观察到。在初始降低后,与未分化的P19细胞相比,成熟神经元中FABP5蛋白和mRNA的水平增加至2-2.5倍。诱导分化不会显著影响RARα或PPARβ/δ的水平。 RARγmRNA的水平在第4天降低约5倍,在成熟神经元中保持低水平[3]。(RA)是衍生(维生素A)的形态发生素,其在细胞生长,分化和器官发生中起重要作用。维甲酸与(RAR)和X受体(RXR)相互作用,然后调节靶基因表达[4]。 细胞实验 根据已建立的程序诱导P19细胞经历神经元分化。简言之,将细胞在1%琼脂糖包被的10cm培养皿上以3×10 5细胞/ mL在补充有10%FBS的α-最小必需培养基中培养。通过添加(1μM)诱导分化,2天后更换含有培养基。在第4天,通过离心收集细胞聚集体,通过EDTA处理分离成单细胞,重新铺板到聚-L-赖氨酸包被的平板上,并在补充有10%FBS的α-最小必需培养基中培养。在第6天,用含有B27补充物和2mM GlutaMAX的神经基础培养基替换培养基。培养基每2天更换一次[3]。 数据来源文献 [1]. Wu L, et al. Retinoid X Receptor Agonists Upregulate Genes Responsible for the Biosynthesis of All-Trans-Retinoic Acid in Human Epidermis. PLoS One. 2016 Apr 14;11(4):e0153556.
[2]. Shaw N, et al. Retinoic acid is a high affinity selective ligand for the peroxisome proliferator-activated receptor beta/delta. J Biol Chem. 2003 Oct 24;278(43):41589-92.
[3]. Yu S, et al. Retinoic acid induces neurogenesis by activating both retinoic acid receptors (RARs) and peroxisomeproliferator-activated receptor β/δ (PPARβ/δ). J Biol Chem. 2012 Dec 7;287(50):42195-205.
[4]. Kam RK, et al. Retinoic acid synthesis and functions in early embryonic development. Cell Biosci. 2012 Mar 22;2(1):11.
[5]. Apfel C, et al. A retinoic acid receptor alpha antagonist selectively counteracts retinoic acid effects. Proc Natl Acad Sci U S A. 1992 Aug 1;89(15):7129-33.规格 20mg 10mM*1mL (in DMSO) 100mg 单位 瓶 Retinoic acid是RAR 核受体的激动剂。Retinoic acid是维生素A的代谢产物,在细胞生长,分化和器官发生中起重要作用。可用于诱导胚胎干细胞分化等。